N-取代吲哚-3-甲醇的合成

首先由吲哚、三氯氧磷和N,N-二甲基甲酰胺通過Vilsmeier-Haack反應(yīng)合成吲哚-3-甲醛,產(chǎn)率為97%;進(jìn)而選擇二甲亞砜-氫氧化鈉反應(yīng)體系,室溫下由碘甲烷、烯丙基溴、溴化芐和甲苯-4-磺酰氯分別對吲哚-3-甲醛進(jìn)行N-取代,合成4種N-取代吲哚-3-甲醛--N-甲基吲哚-3-甲醛、N-烯丙基吲哚-3-甲醛、N-芐基吲哚-3-甲醛和N-對甲苯磺酰基吲哚-3-甲醛,產(chǎn)率分別為89%、95%、83%和81%;最后選擇硼氫化鈉為還原劑,室溫下通過還原反應(yīng)合成吲哚-3-甲醇以及4種N-取代吲哚-3-甲醇--N-甲基吲哚-3-甲醇、N-烯丙基吲哚-3-甲醇、N-芐基吲哚-3-甲醇和N-對甲苯磺酰基吲哚-3-甲醇,產(chǎn)率分別為80%、90%、81%、63%和53%.中間產(chǎn)物及終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)經(jīng)由1HNMR、IR和元素分析證實.

作 者： 周佳棟 曹飛 李振江 安肖 韋萍 ZHOU Jia-dong CAO Fei LI Zhen-jiang AN Xiao WEI Ping   作者單位： 南京工業(yè)大學(xué),制藥與生命科學(xué)學(xué)院,江蘇,南京,210009  刊 名： 精細(xì)化工  ISTIC PKU 英文刊名： FINE CHEMICALS  年，卷(期)： 2007 24(4)  分類號： O629.36  關(guān)鍵詞： 吲哚-3-甲醇   吲哚-3-甲醛   Vilsmeier-Haack反應(yīng)   硼氫化鈉  

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