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炔基苯甲酰胺衍生物的液相合成
液相合成兼容了固相合成可快速簡便地對產(chǎn)物進行分離純化以及溶液相合成可在均相條件下進行反應(yīng)和用常規(guī)手段對反應(yīng)中間體進行分析檢測的優(yōu)點，用聚乙二醇(PEG)4000作為可溶性聚合物支持體，通過醚鍵將[1,3,5]氯三嗪連接在PEG上制備成PEG支持的新型的可溶性聚合物試劑Ⅰ。該試劑在N-甲基嗎啉的作用下與對碘苯甲酸反應(yīng)生成相應(yīng)的活性酯中間體Ⅱ，該中間體繼而在Pd(Ⅱ)/Cu(Ⅰ)共催化下與端炔發(fā)生Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)得到另一中間體Ⅲ，在伯胺或仲胺的存在下進行胺解反應(yīng)得到炔基苯甲酰胺衍生物Ⅳ。由于PEG具有柔韌的長鏈而不會對鏈端連接的反應(yīng)中心的活性產(chǎn)生影響，因此該反應(yīng)在均相體系中進行，不僅反應(yīng)條件溫和，產(chǎn)率良好，而且反應(yīng)還具有良好的選擇性。實驗發(fā)現(xiàn)，芳香胺和非芳香胺均可獲得良好的反應(yīng)結(jié)果，但芳香胺所需的反應(yīng)時間較長；伯胺和仲胺都是良好的胺解試劑，但使用仲胺時產(chǎn)率較低；N原子親核試劑比O原子親核試劑具有更大的反應(yīng)性。此外，PEG 4000支持的[1,3,5]氯三嗪試劑沒有強烈的刺激性，可長期儲存使用。
王彥廣(浙江大學(xué)化學(xué)系,杭州,310027)
刊 名： 有機化學(xué) ISTIC SCI PKU 英文刊名： CHINESE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 年，卷(期)： 2003 23(6) 分類號： O6 關(guān)鍵詞： 聚乙二醇 過渡金屬催化 液相合成 炔基苯甲酰胺衍生物【炔基苯甲酰胺衍生物的液相合成】相關(guān)文章：
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