吡啶酰胺類化合物中酰胺鍵異構(gòu)化的變溫核磁共振研究

合成了一系列六氫吡啶酰胺化合物以研究酰胺鍵的雙鍵性質(zhì).采用1H 及 13C NMR 技術(shù)確證了不同取代的酰胺化合物中酰胺鍵的雙鍵性質(zhì).進(jìn)一步采用變溫核磁共振技術(shù)對2-(3,5-dinitrophenyl)-1-(piperidin-1-yl)ethanone(化合物1)進(jìn)行了1H 及 13C NMR研究.結(jié)果表明,在20 ℃(293 K)時(shí),a,b及c,d上的氫和碳原子具有不同的化學(xué)位移,且距酰胺鍵越近,化學(xué)位移的差異越大.隨著溫度的升高,兩種異構(gòu)體的轉(zhuǎn)換速率增加,酰胺雙鍵的性質(zhì)越來越不明顯,導(dǎo)致化學(xué)位移的差異逐漸減小,直至融合為一個(gè)峰.經(jīng)計(jì)算,在融合溫度下兩種異構(gòu)體的相互轉(zhuǎn)換的速率常數(shù)是380 s-1,能壘約為67 kJ·mol-1.

作 者： 喬瑞瑞 孫靜 楊春暉 肖強(qiáng) 崔育新 QIAO Rui-rui SUN Jing YANG Chun-hui XIAO Qiang CUI Yu-xin   作者單位： 北京大學(xué)藥學(xué)院,天然藥物與仿生藥物國家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,北京,100083  刊 名： 波譜學(xué)雜志  ISTIC PKU 英文刊名： CHINESE JOURNAL OF MAGNETIC RESONANCE  年，卷(期)： 2008 25(3)  分類號： O641  關(guān)鍵詞： 核磁共振   變溫核磁   酰胺鍵   異構(gòu)體   NMR   variable-temperature experiment   amide bond   isomerization  

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