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酯的水解
酯的水解
實(shí)驗(yàn)原理:
⑴酯的水解是一個(gè)可逆反應(yīng),在純水中即使加熱,反應(yīng)也很慢,而酸性和堿性對(duì)它有催化作用:CH3COOC2H5+H2O=CH3COOH+C2H5OH(酸的條件下)
CH3COOC2H5+NaOH=CH3COONa+C2H5OH(堿的條件下)
在酸性條件下是可逆反應(yīng) ,堿性條件下不可逆,因?yàn)樯闪薈H3COONa 。 ⑵乙酸乙酯為無色透明液體,在實(shí)驗(yàn)時(shí)較難將其與下層的水加以辨別,為此可加些油溶性染料或者水溶性的染料,是兩層造成明顯的色差而便于區(qū)別。
實(shí)驗(yàn)步驟:
1、取三支試管,按1、2、3編號(hào)。
2、在三支試管中分別注入2ml蒸餾水,再依次分別加入2ml蒸餾水、2ml硫酸、2ml氫氧化鈉溶液。然后再各加入兩滴亞甲基藍(lán)試液和1ml乙酸乙酯,振蕩后靜置。
3、在一燒杯中注入水,置于石棉網(wǎng)上加熱,將三支試管插入進(jìn)行水。65℃-75℃)加熱。加熱一段時(shí)間后,用尺子測(cè)量水層高度與酯層的高度一求出酯層厚度。
4、將步驟2中加入的亞甲基藍(lán)試液換為石蕊試液、甲基橙試液,重復(fù)上述步驟。
實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)與現(xiàn)象:
實(shí)驗(yàn)結(jié)論:
綜合以上數(shù)據(jù)可得到1、在指示劑為石蕊和亞甲基藍(lán)時(shí),酯的水解速度是堿>酸>水,與理論值相符合。2、在堿溶液中的的水解速率在開始時(shí)最大,隨后速率減慢,這是由于開始時(shí)堿的濃度最大,隨反應(yīng)的進(jìn)行,濃度不斷減少。3、實(shí)驗(yàn)過程中溶液前后體積沒有多大變化,可排除酯揮發(fā)對(duì)實(shí)驗(yàn)的影響。4、不同的染色劑,在酸堿性相同時(shí)乙酸乙酯的水解速率不同,中性條件下:甲基橙>亞甲基藍(lán)>石蕊;堿性條件下:石蕊>甲基橙>亞甲基藍(lán);酸性條件下:石蕊>亞甲基藍(lán)>甲基藍(lán)。
實(shí)驗(yàn)過程中出現(xiàn)異常原因:1、實(shí)驗(yàn)中用直尺測(cè)量,精確度不高,而且試管底部不平,測(cè)量的起點(diǎn)不可能相同。2、振蕩過程形成乳濁液,造成體積不一樣。3、實(shí)驗(yàn)過程中的溫度沒有始終一樣,并且三組實(shí)驗(yàn)分開進(jìn)行。
注意事項(xiàng):
1、振蕩試管的次數(shù)要適當(dāng)。酯層在水溶液層上方, 振蕩試管有利于酯與酸、堿溶液的接觸機(jī)會(huì), 加快水解速度。但太頻繁地振蕩試管, 會(huì)使反應(yīng)溫度降低,延長(zhǎng)反應(yīng)時(shí)間。
2、乙酸乙酯的水解反應(yīng)是吸熱反應(yīng),溫度越高反應(yīng)越易進(jìn)行。但乙酸乙酯的沸點(diǎn)(77.1℃)在70~80℃的水浴溫度范圍內(nèi),在這樣的溫度條件下加熱,乙酸乙酯會(huì)因揮發(fā)而消失。因此實(shí)驗(yàn)要嚴(yán)格控制溫度,不能使連續(xù)加熱水。若水的溫度下降,用火加熱后立即停火。
實(shí)驗(yàn)改進(jìn):
1、實(shí)驗(yàn)中用的是水溶性的染料,使水層染色,而實(shí)驗(yàn)觀察的是酯層。作為教學(xué)演示實(shí)驗(yàn),不利于學(xué)生觀察水層。因此用油溶性染料給酯層染色效果更好。
2、乙酸乙酯的沸點(diǎn)較低,實(shí)驗(yàn)時(shí)可以塞上帶長(zhǎng)導(dǎo)管的膠塞,以防因酯的.揮發(fā)給實(shí)驗(yàn)帶來誤差。
3、可以將蒸餾水換成飽和氯化鈉,減少酯在水中的溶解度。
實(shí)驗(yàn)問題:
1、為什么實(shí)驗(yàn)中亞甲基藍(lán)+堿會(huì)使酯層變成紫色?
答:亞甲基藍(lán)是一種氧化還原指示劑,其水溶液呈藍(lán)色,不溶于乙酸乙酯。在強(qiáng)堿性溶液中,亞甲基藍(lán)能與強(qiáng)堿反應(yīng)生成一種物質(zhì)(季硫堿),在水溶液中仍呈藍(lán)色。但此物質(zhì)在水溶液中能被乙酸乙酯萃取,使酯層呈深藍(lán)色。
2、為使實(shí)驗(yàn)?zāi)軌蛴挚煊趾玫倪M(jìn)行,反應(yīng)條件應(yīng)該怎么控制?
答:溫度控制在60~75之間;濃度為5mol/L,體積為10mL的H2SO4溶液作催化劑;濃度為0.5mol/L,體酯的水解積為3mL的NaOH溶液作催化劑。
3、為什么隨著反應(yīng)的進(jìn)行,原本無色透明的酯層會(huì)出現(xiàn)顏色,而且顏色會(huì)逐漸加深?
答:隨著時(shí)間的進(jìn)行與不斷振蕩,酯層中溶解的染色劑溶解越來越多。
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